1569 es quizás el año más importante de la historia de Pastrana. Fue entonces cuando Ruy Gómez de Silva, esposo de la princesa y duquesa de Éboli, adquirió a la Corona el estado territorial de Pastrana, villa que, por disposición del rey Felipe II es desde entonces villa ducal y su espléndida iglesia parroquial, colegiata, que fue, más adelante, muy realzada gracias al mecenazgo del arzobispo-obispo de Sigüenza Pedro González de Mendoza, también fraile franciscano.
En estos mismos contextos, Ana Mendoza de la Cerda, la princesa de Éboli, mandó llamar a santa Teresa de Jesús para que procediera a la fundación de la reforma carmelitana descalza en la villa. Así fue y dos fundaciones: en la iglesia de San José, para mujeres, y en la iglesia de San Pedro para hombres. En este segundo, vivió quien sería san Juan de la Cruz.
Desavenencias posteriores entre la santa y la princesa obligaron a la primera a abandonar pronto la fundación del convento de San José (desde el siglo XVII y todavía a día de hoy, monasterio de monjas concepcionistas franciscanas). En el convento de San Pedro permanecieron frailes carmelitas descalzos hasta la desamortización de Mendizábal (1836). Posteriormente, este convento fue ocupado, hasta hace un cuarto de siglo, por frailes franciscanos.
Este aniversario coincide, por otro lado, con la reciente atribución científica de un óleo con santa Teresa y el apóstol Santiago a la autoría del gran pintor pastranero Juan Bautista Maíno (Pastrana 1581-Madrid 1649). El cuadro, además de calidad interna, es muy interesante desde un punto de histórico ya que evoca el copatronazgo de España que detentaron, durante un tiempo, Teresa y Santiago.
Por estos motivos, la parroquia-colegiata de Pastrana será una de las instituciones que realizarán ofrenda en la Marcha Diocesana a la Virgen de la Salud de Barbatona.